大连理工大学学报

作者：李锦晨,叶智识

关键词：环化芳基化3-烯基吲哚铑

基金：国家自然科学基金资助项目(22071014)；辽宁省“兴辽英才计划”资助项目(XLYC1907036).

3-烯基吲哚是一类重要的生物碱骨架，广泛存在于天然产物、药物及生理活性化合物．为发展高效且简洁的3-烯基吲哚合成方法，采用了铑催化亲核环化/炔烃芳基化串联反应．首先利用N-(2-(环丙基乙炔基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺为模型底物，探索邻氨基苯乙炔类化合物胺铑化形成的3-吲哚铑中间体与模型底物另一分子中炔基的插入反应．通过金属前体、配体和溶剂等反应条件的系统优化，发现在以Rh(COD)2BF4为金属前体，4，5-二(二-叔丁基膦)-9，9-二甲基氧杂蒽(tBuXantphos)为配体，四氢呋喃(THF)为溶剂，80℃下反应获得了94%的产率和24∶1的区域选择性．反应表明其具有优秀的底物普适性和良好的官能团兼容性，从中等到优秀的产率和从良好到优秀的区域选择性．机理研究表明磺酰基在反应中具有定位导向作用，不但促进3-吲哚铑中间体与炔烃插入反应，而且控制反应的区域选择性．

来源：2024年第4期

《大连理工大学学报》期刊编辑部

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